A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Acetylová skupina | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | CH3CO– |
Systematický názov | Etanoylová skupina |
Synonymá | Acetyl, 1-oxoetyl, metylkarbonyl |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 43,045 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 3170-69-2 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
V organickej chémii sa ako acetylová skupina alebo acetyl označuje skupina CH3C(O)–. Je to zvyšok kyseliny octovej po odštiepení hydroxylovej skupiny a teda patrí medzi acyly. Niekedy sa zapisuje pomocou skratky Ac[1] (nemala by však byť zamieňaná s prvkou aktíniom, ktoré má rovnakú značku).
Acetylová skupina sa skladá z metylovej skupiny, ktorá je viazaná jednoduchou väzbou na karbonylovú skupinu. Karbonylová skupina v acylovom zvyšku má jeden neväzbový elektrón, ktorým tvorí väzbu na zvyšnú časť molekuly, označovanú R. Podľa organického názvoslovia IUPAC sa acetyl nazýva i etanoyl, i keď toto označenie sa veľmi nepoužíva.[chýba zdroj
Acetylová skupina je súčasťou mnohých organických zlúčenín, vrátane kyseliny octovej (od ktorej je formálne odvodená), neurotransmiteru acetylcholínu, acetyl-CoA, acetylcysteínu, acetaminofénu (známeho ako paracetamol) a kyseliny acetylsalicylovej (známej ako aspirín).
Acetylácia
Naviazanie acetylovej skupiny na molekulu sa nazýva acetylácia. Má mnoho využití a objavuje sa bežne v biochemických pochodoch i v syntetickej chémii.
V prírode
V biologických organizmoch sa acetylová skupina často prenáša z acetyl-CoA na ostatné organické molekuly. Acetyl-CoA je intermediátom vbiologických syntetázach i v rozklade mnohých organických molekúl, napr. sacharidov, lipidov i proteínov.[2] Acetyl-CoA vzniká v druhej časti bunkového dýchania, teda v dekarboxylácii pyruvátu, pôsobením pyruvátdehydrogenázy na kyselinu pyrohroznovú.[2]
Históny a iné bielkoviny sú často upravené pomocou acetylácie.[2] Na úrovni DNA napríklad acetylácia histónov pomocou acetyltransferáz (HAT) spôsobuje zväčšenie štruktúry chromatínov, čo umožňuje genetickú transkripciu. Naopak, odštiepenie acetylovej skupiny pomocou históndeacetyláz (HDAC) spôsobuje zhustenie štruktúry DNA, čím sa transkripcia znemožní.[3]
Syntetická organický a farmaceutická chémia
Acetylácia je možná mnohými spôsobmi, bežne sa robí pomocou použitia acetanhydridu alebo acetylchloridu, často v prítomnosti terciárneho alebo aromatického amínu, ktorý funguje ako zásada. Typická acetylačná reakcia je premena glycínu na N-acetylglycín:[4]
- H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
Farmakológia
Acetylované organické molekuly vykazujú vyššiu schopnosť prestupovať selektívne priepustnú hematoencefalickú bariéru.[chýba zdroj Acetylácia pomáha daným látkam preniknúť do mozgu rýchlejšie, takže tieto látky majú intenzívnejší efekt a majú vyššiu účinnosť pri danej dávke.[chýba zdroj Acetylová skupina kyseliny acetylsalicylovej (aspirínu) zvyšuje jej efektívnosť v porovnaní s prírodným antiflogistickým efektom kyseliny salicylovej. Podobným spôsobom premieňa acetylácia morfín, prírodný liek proti bolesti, na omnoho silnejší heroín (diacetylmorfín).
Existujú dôkazy, že acetyl-L-karnitín môže byť pre niektoré použitia efektívnejší, než L-karnitín.[5] Acetylovaný resveratrol by mohol byť prvý liek proti radiácií pre ľudskú populáciu.[6]
Referencie
- ↑ Hanson, James A.. Functional group chemistry. Cambridge, Eng : Royal Society of Chemistry, 2001. ISBN 0-85404-627-5. S. 11.
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 78, 561, 1090.
- ↑ COX, David L. Nelson, Michael M.. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. vyd. New York : Worth Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ ACETYLGLYCINE . www.orgsyn.org, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats. Annals of the New York Academy of Sciences, 2004, s. 117–31. DOI: 10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009.
- ↑ The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death. ACS Medicinal Chemistry Letters, 14 April 2011, s. 270–274. DOI: 10.1021/ml100159p. PMID 21826253.
Pozri aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Acetyl group na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk