A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Alkany jsou nasycené uhlovodíky s molekulou bez násobných vazeb (dvojných a/nebo trojných) mezi atomy uhlíku (v uhlíkovém řetězci). Alkany také patří mezi alifatické sloučeniny, tj. neobsahují aromatické cykly. Dříve se alkany nazývaly též parafíny.
Struktura alkanů
Uhlíkový skelet (kostra) alkanů může být lineární, bez rozvětvení, nebo se může libovolně větvit a vytvářet tak velké množství různých izomerů. Toto větvení může nastat poprvé u alkanu se čtyřmi uhlíkovými atomy v molekule, u kterého můžeme pozorovat dva různé konstituční izomery.
U alkanu s pěti uhlíkovými atomy již máme tři konstituční izomery
u šestiuhlíkového pět, u sedmiuhlíkového devět, u osmiuhlíkového již 18, u dalších 35, 75, 159, 355 atd. Počet teoreticky možných izomerů s počtem uhlíků stoupá téměř geometrickou řadou.
S přidáním jednoho uhlíkového atomu do molekuly alkanu musíme současně přidat i dva další atomy vodíku; proto obecný sumární vzorec pro alkany je možno zapsat jako CnH2n+2. Pokud při tomto přidávání atomů nedojde k rozvětvení uhlíkového skeletu, dostaneme řadu sloučenin velice podobných strukturou a tedy i jejich chemickými a fyzikálními vlastnostmi, které se mění prakticky monotónně (např. roste jejich bod varu); tuto řadu nazýváme homologická řada alkanů.
Geometrie molekul alkanů
Prostorová stavba molekul alkanů může být fenomenologicky vysvětlena na základě hybridizace orbitalů atomů uhlíku. Jeden orbital typu 2s s kulovou symetrií a tři orbitaly typu 2p s lineární symetrií, vzájemně k sobě kolmé, vytvoří čtyři nové identické hybridizované orbitaly označované jako sp3. Aby mohly být identické, nemohou být již na sebe kolmé, ale jejich osy musí mít symetrii pravidelného čtyřstěnu (tetraedru); atom uhlíku je v těžišti tohoto tělesa. Osy orbitalů proto vzájemně svírají úhel 109,47°.
Překryvem (lineární kombinací) dvou orbitalů sp3 dvou uhlíkových atomů vznikne mezi nimi jednak vazebný σ orbital, obsazený dvěma elektrony sdílenými sousedními atomy, jednak antivazebný orbital σ*, který je v základním stavu prázdný. Podobně může vzniknout σ-orbital překryvem sp 3 orbitalu uhlíkového atomu a 1s orbitalu atomu vodíkového.
V případě překryvu orbitalů uhlíkových atomů vzniká chemická vazba C—C typu σ, jejíž průměrná délka v alkanech je 154 pm (tj. 1,54×10−10 m); σ-vazba C—H je kratší a v průměru je dlouhá 109 pm.
Konformace alkanů
S výjimkou methanu, který má jen jeden uhlík, se můžeme u vyšších alkanů setkat s další prostorovou různorodostí, spojenou se skutečností, že jednotlivé části molekul se mohou kolem vazeb C—C mezi sousedními uhlíky téměř volně otáčet. Tyto různé prostorové konfigurace molekul obecně nazýváme konformace a molekulu, zaujímající určitou konformaci nazýváme konformer. Počet různých konformací u takových molekul je velmi veliký (v prvním přiblížení nekonečný), protože úhly natočení podle vazeb C—C se mohou (téměř) spojitě měnit. Protože však mezi některými konformery existuje energetický rozdíl, ustavuje se mezi nimi rovnováha, v niž jsou energeticky výhodnější konformery zastoupeny více než jiné.
Konformace ethanu a propanu
Například u ethanu (viz obrázek) můžeme kolem jediné vazby C—C otáčet methylové skupiny CH3 proti sobě tak, že se mění úhel θ, zvaný torzní úhel, který svírají roviny C—C—H a H—C—C definované vodíky na sousedních uhlících. Protože se vodíkové atomy vzájemně odpuzují, je potenciální energie konforméru s θ = 0° („zákrytová“ konformace) vyšší, než v případě hodnoty úhlu θ = 60° (nezákrytová konformace) a to o 12,6 kJ/mol. Proto za normální teploty většina molekul ethanu (až 99 %) bude mít konformaci blízkou hodnotám úhlu θ = 60°, 180° nebo 300° (v rozmezí ±30°), přičemž všechny tyto tři konformace budou energeticky rovnocenné.
Tepelná kinetická energie molekul za normální teploty (20 °C) je 3,7 kJ/mol, tedy srovnatelně velká s energetickou bariérou, bránící volné rotaci kolem vazby C—C. Proto za těchto podmínek jeden konformer spontánně přechází v jiný, přičemž doba, potřebná pro přechod (přetočení) z jedné konformace do druhé je řádově 10−11 s.
Podobná situace je i u dalšího homologu, u propanu.
Konformace vyšších alkanů
U vyšších homologů alkanů již obecně nejsou konformace odpovídající lokálním minimům energetické křivky v závislosti na torzním úhlu θ kolem nekoncové vazby C—C identické, jak lze ukázat na příkladu butanu (viz obrázek). V případě tzv. synklinální konformace pro θ = 60° (energeticky rovná θ = 300°) je hodnota potenciální energie o něco vyšší, než v případě antiperiplanární konformace pro θ = 180°. Rotace na koncových C C vazbách v molekulách vyšších alkanů má díky trojčetné symetrii koncové methylové skupiny CH3 stejné vlastnosti jako v molekule ethanu. Synperiplanární konformace (nazývaná též plně zákrytová, θ = 0°) představuje absolutní energetické maximum, antiklinální konformace (částečně zákrytová, θ = 120° resp. θ = 240°) je nižším, lokálním maximem na energetické křivce.
I zde platí, že volná rotace kolem vazby C—C je zachována, byť energetický rozdíl mezi absolutním minimem a absolutním maximem je v tomto případě vyšší, přibližně 19 kJ/mol. V případě n-butanu bude na prostřední vazbě C—C za normální teploty antiperiplanární konformaci zaujímat (opět v rozmezí ±30° kolem minima) přibližně 66 % molekul a každou ze zbývajících dvou výhodných synklinálních konformací vždy po přibližně 16 %.
Názvosloví alkanů
Názvosloví alkanů je základem systematického názvosloví všech organických sloučenin, proto má mimořádný význam. Kořen názvu je tvořen kombinací z řeckých a latinských číslovek, které vyjadřují počet uhlíkových atomů v molekule, nebo v její základní části. Výjimku představují pouze jména čtyř prvních alkanů, která jsou převzata z historických důvodů z jejich triviálních (obecných) názvů.
V případě alkanů se ke kořeni názvu připojuje koncovka an.
Alkany s lineárním řetězcem
První tři alkany s nerozvětveným řetězcem se nazývají pouhým základním názvem. Protože počínaje butanem mají alkany se stejným sumárním vzorcem více izomerů, tento samotný název obecně avšak nepřesně pojmenovává všechny izomerní látky, každá má však jiný systematický název. Pokud je zapotřebí vyjádřit, že se jedná právě o izomer s nerozvětveným řetězcem, předřazuje se jménu alkanu písmeno n (od slova normální), spojené s další částí jména pomlčkou. V následující tabulce jsou shrnuta jména všech nerozvětvených alkanů až do počtu jednoho sta uhlíkových atomů v molekule, spolu s jejich sumárními vzorci.
1 – 20 | 21 – 40 | 41 – 60 | 61 – 80 | 81 – 100 | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
n | Název | Vzorec | n | Název | Vzorec | n | Název | Vzorec | n | Název | Vzorec | n | Název | Vzorec |
1 | methan | CH4 | 21 | henikosan | C21H44 | 41 | hentetrakontan | C41H84 | 61 | henhexakontan | C61H124 | 81 | henoktakontan | C81H164 |
2 | ethan | C2H6 | 22 | dokosan | C22H46 | 42 | dotetrakontan | C42H86 | 62 | dohexakontan | C62H126 | 82 | dooktakontan | C82H166 |
3 | propan | C3H8 | 23 | trikosan | C23H48 | 43 | tritetrakontan | C43H88 | 63 | trihexakontan | C63H128 | 83 | trioktakontan | C83H168 |
4 | butan | C4H10 | 24 | tetrakosan | C24H50 | 44 | tetratetrakontan | C44H90 | 64 | tetrahexakontan | C64H130 | 84 | tetraoktakontan | C84H170 |
5 | pentan | C5H12 | 25 | pentakosan | C25H52 | 45 | pentatetrakontan | C45H92 | 65 | pentahexakontan | C65H132 | 85 | pentaoktakontan | C85H172 |
6 | hexan | C6H14 | 26 | hexakosan | C26H54 | 46 | hexatetrakontan | C46H94 | 66 | hexahexakontan | C66H134 | 86 | hexaoktakontan | C86H174 |
7 | heptan | C7H16 | 27 | heptakosan | C27H56 | 47 | heptatetrakontan | C47H96 | 67 | heptahexakontan | C67H136 | 87 | heptaoktakontan | C87H176 |
8 | oktan | C8H18 | 28 | oktakosan | C28H58 | 48 | oktatetrakontan | C48H98 | 68 | oktahexakontan | C68H138 | 88 | oktaoktakontan | C88H178 |
9 | nonan | C9H20 | 29 | nonakosan | C29H60 | 49 | nonatetrakontan | C49H100 | 69 | nonahexakontan | C69H140 | 89 | nonaoktakontan | C89H180 |
10 | dekan | C10H22 | 30 | triakontan | C30H62 | 50 | pentakontan | C50H102 | 70 | heptakontan | C70H142 | 90 | nonakontan | C90H182 |
11 | undekan | C11H24 | 31 | hentriakontan | C31H64 | 51 | henpentakontan | C51H104 | 71 | henheptakontan | C71H144 | 91 | hennonakontan | C91H184 |
12 | dodekan | C12H26 | 32 | dotriakontan | C32H66 | 52 | dopentakontan | C52H106 | 72 | doheptakontan | C72H146 | 92 | dononakontan | C92H186 |
13 | tridekan | C13H28 | 33 | tritriakontan | C33H68 | 53 | tripentakontan | C53H108 | 73 | triheptakontan | C73H148 | 93 | trinonakontan | C93H188 |
14 | tetradekan | C14H30 | 34 | tetratriakontan | C34H70 | 54 | tetrapentakontan | C54H110 | 74 | tetraheptakontan | C74H150 | 94 | tetranonakontan | C94H190 |
15 | pentadekan | C15H32 | 35 | pentatriakontan | C35H72 | 55 | pentapentakontan | C55H112 | 75 | pentaheptakontan | C75H152 | 95 | pentanonakontan | C95H192 |
16 | hexadekan | C16H34 | 36 | hexatriakontan | C36H74 | 56 | hexapentakontan | C56H114 | 76 | hexaheptakontan | C76H154 | 96 | hexanonakontan | C96H194 |
17 | heptadekan | C17H36 | 37 | heptatriakontan | C37H76 | 57 | heptapentakontan | C57H116 | 77 | heptaheptakontan | C77H156 | 97 | heptanonakontan | C97H196 |
18 | oktadekan | C18H38 | 38 | oktatriakontan | C38H78 | 58 | oktapentakontan | C58H118 | 78 | oktaheptakontan | C78H158 | 98 | oktanonakontan | C98H198 |
19 | nonadekan | C19H40 | 39 | nonatriakontan | C39H80 | 59 | nonapentakontan | C59H120 | 79 | nonaheptakontan | C79H160 | 99 | nonanonakontan | C99H200 |
20 | ikosan | C20H42 | 40 | tetrakontan | C40H82 | 60 | hexakontan | C60H122 | 80 | oktakontan | C80H162 | 100 | hektan | C100H202 |
Alkany s rozvětveným řetězcem
V počátcích organické chemie byly pro jednotlivé izomery s rozvětveným řetězcem vytvářeny zvláštní názvy a to buď triviální (odvozené většinou od jejich původu), nebo pomocí předpon od izomerního alkanu s přímým řetězcem. Tak např. druhý izomer n-butanu dostal jméno isobutan (iso od slova izomer). Dva izomery n-pentanu dostaly názvy isopentan a neopentan. Je zřejmé, že v případě vyšších alkanů tento systém pojmenovávání nebyl udržitelný.
Systematické názvosloví alkanů s rozvětveným řetězcem tvoří názvy podle následujících pravidel:
- V molekule se vyhledá přímý řetězec s největším počtem uhlíkových atomů, který se prohlásí za základní.
- Pokud je takových řetězců více, zvolí se z nich za základní ten, ke kterému se pojí větší počet bočních řetězců.
- Pokud nelze rozhodnout podle předchozích pravidel, zvolí se za základní ten, u kterého mají polohy připojení vedlejších řetězců nižší čísla umístění (tzv. lokanty).
- Pokud nelze rozhodnout podle předchozích pravidel, zvolí se za základní ten, u kterého je větší počet uhlíkových atomů v nejkratších postranních řetězcích.
- Nelze-li ani teď rozhodnout, zvolí se za základní ten, u kterého je nejméně rozvětvený postranní řetězec.
- Za základ názvu alkanu nyní vezmeme název z tabulky z předchozího odstavce (bez prefixu n) pro počet uhlíků v základním řetězci a s koncovkou -an.
- Po zvolení základního řetězce se jeho atomy očíslují arabskými čísly (lokanty) tak, aby tato čísla použitá pro označení míst připojení postranních řetězců začínala co nejmenšími hodnotami.
- Postranní řetězec pojmenujeme podobným způsobem s tou výjimkou, že místo koncovky an použijeme koncovku yl.
- Názvy postranních řetězců seřadíme abecedně (bez ohledu počet stejných postranních řetězců).
- Pokud se v molekule vyskytne více stejných postranních řetězců, předřadíme jejich názvu násobící prefix (di, tri, tetra, … atd.), vyjadřující jejich počet; pořadí názvů postranních řetězců se nemění.
- Před názvy postranních řetězců s případnými násobícími prefixy předřadíme lokant (lokanty), který od sebe oddělíme čárkami bez mezer a od názvu pomlčkou; následuje-li další jiný postranní řetězec, připojí se za předchozí pomlčkou.
- Je-li postranní řetězec také rozvětven, procedura se opakuje s tím, že celý název rozvětveného řetězce se uzavře do závorek.
- Všechny názvy postranních řetězců se předřadí názvu základního řetězce, ke kterému se připojí bez interpunkce a bez mezery.
Výskyt alkanů
Alkany patří k velmi rozšířeným organickým sloučeninám na Zemi i ve vesmíru.
Výskyt na Zemi
V počátečním období vývoje Země jako planety bylo množství uhlovodíků v atmosféře i v nitru naší planety mnohem vyšší, než v současnosti.
Atmosféra Země
V současném ovzduší zeměkoule se nachází nepatrné množství methanu (řádově 10−4 %), který vzniká zejména biochemickými procesy, souvisejícími s činností metanogenních bakterií. Menší množství methanu i vyšších uhlovodíků se dostává do atmosféry též z ložisek ropy a zemního plynu.
Methan a všechny plynné uhlovodíky obecně patří ke skleníkovým plynům, které zvyšují teplotu atmosféry.
Minerální zdroje
Alkany, vedle cykloalkanů a aromatických uhlovodíků i dalších složitějších organických látek, tvoří nejpodstatnější složku zemního plynu a ropy, případně ozokeritu (zemního vosku) a asfaltu.
Biologické zdroje
Methan a další nižší alkany jsou produkovány některými druhy metanogenních bakterií (např. rodu Methanobacterium) při rozkladu organických látek.
Nižší kapalné alkany jsou obsaženy v silicích řady vyšších rostlin. Vyšší pevné alkany jsou součástí vosků rostlin chránících zejména pokožku listů nebo plodů i produktů některých druhů hmyzu (např. ve včelím vosku), či v různých sekretech některých živočichů.
U řady druhů hmyzu slouží některé alkany jako feromony.
Výskyt ve vesmíru
Kromě atmosféry Země bylo nepatrné množství methanu detekováno též v atmosféře Marsu, což vedlo ke spekulacím, zda je biogenního nebo abiogenního původu; tato otázka dosud není uspokojivě vyřešena.
Značné množství methanu a vyšších uhlovodíků je obsaženo v atmosférách velkých planet Jupiteru, Saturnu, Uranu a Neptunu. Malé množství methanu je také přítomno v převážně dusíkové atmosféře planetky Pluto; v tomto případě však většina je ve zmrzlé formě jako sníh na jejím povrchu.
Směs různých alkanů spolu s dalšími organickými látkami je přítomna v atmosféře největšího Saturnova měsíce Titanu.
Methan a další uhlovodíky byl také spektroskopicky potvrzen v kómě komet a v mezihvězdných plynových oblacích.
Vlastnosti alkanů
Vlastnosti těchto sloučenin, zejména fyzikální, značně závisí jednak na počtu uhlíkových atomů v jejich molekule, ale také na jejich struktuře, především na větvení jejích uhlíkatého skeletu.
Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=AlkanyText je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk