A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Transesterifikace (též reesterifikace) jsou reakce, při kterých se vyměňují organické funkční skupiny R″ esterů se skupinami R' alkoholů. Katalyzátory bývají kyseliny nebo zásady;[1] reakci však mohou zprostředkovávat také některé enzymy, jako jsou lipázy (například E.C.3.1.1.3[2]).
Silné kyseliny tuto reakci katalyzují dodáváním protonů na karbonylové skupiny, které se tím stávají silnějšími elektrofily, zatímco zásady odštěpují protony z alkoholů a zvyšují jejich nukleofilitu. Pokud se alkohol vzniklý při reakci odděluje destilací, tak se rovnováha posouvá směrem k produktům; estery obsahující větší alkoxyskupiny tak lze vyrobit z methyl- či ethylesterů zahříváním směsi esteru, kyseliny nebo zásady, a alkoholu s delším řetězcem.
Mechanismus
Při transesterifikaci vytvoří karbonylový uhlík výchozího esteru tetraedrický meziprodukt, který se může buď přeměnit zpět na výchozí materiál, nebo vytvořit transesterifikovaný produkt (RCOOR2). Tyto možné produkty vytváří rovnováhu, přičemž jejich poměr závisí na relativních energiích reaktantu a produktu. V závislosti na podmínkách reakce se může objevit také hydrolýza esteru a/nebo esterifikace, které poté vytvářejí příměsi volných karboxylových kyselin.
Využití
Výroba polyesterů
Nejvýznamnějším využitím transesterifikace je výroba polyesterů.[3] Diestery jsou přitom transesterifikovány reakcemi s dioly za vzniku makromolekul; dimethyltereftalát a ethylenglykol vytvářejí polyethylentereftalát a methanol, který se odpaří.
Methanolýzy a výroba bionafty
Zpětná reakce, methanolýza, je také transesterifikací. Tímto způsobem se rozkládají polyestery na příslušné monomery a také se takto rozkládají tuky za vzniku bionafty.
Ve 40. letech 20. století se hledal způsob, jak lépe vyrábět glycerol, používaný na výrobu výbušnin. Řada dosud používaných postupů má původ v této době.[zdroj?
Zpracování tuků
Interesterifikace tuků se používají v potravinářství na úpravy mastných kyselin v tucích a rostlinných olejích. Pevný tuk, obsahující především nasycené mastné kyseliny, tak lze transesterifikovat s olejem obsahujícím hlavně nenasycené mastné kyseliny, za vzniku polotuhého tuku obsahujícího oba struhy kyselin v podobných množstvích.
Ostatní
Transesterifikace se používají na výrobu enolů, jež se jinými postupy získávají obtížně; například snadno dostupný vinylacetát lze takto přeměnit na vinylethery:[4][5]
- ROH + AcOCH=CH2 ⟶ ROCH=CH2 + AcOH
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Transesterification na anglické Wikipedii.
- ↑ Junzo Otera. Transesterification. Chemical Reviews. 1993, s. 1449–1470. DOI 10.1021/cr00020a004.
- ↑ ENZYME – 3.1.1.3 Triacylglycerol lipase . Swiss Institute of Bioinformatics . .
- ↑ Wilhelm Riemenschneider1 and Hermann M. Bolt Esters, Organic Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a09_565.pub2
- ↑ Tomotaka Hirabayashi; Satoshi Sakaguchi; Yasutaka Ishii. Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate. Organic Syntheses. 2005, s. 55. DOI 10.15227/orgsyn.082.0055.
- ↑ Yasushi Obora; Yasutaka Ishii. Discussion Addendum: Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate. Organic Syntheses. 2012, s. 307. DOI 10.15227/orgsyn.089.0307.
Související články
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk