A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina nalidixová | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naftyridin-3-karboxylová kyselina |
Anglický název | nalidixic acid |
Sumární vzorec | C12H12N2O3 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 389-08-2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 232,24 g/mol |
Teplota tání | 230 - 230,5 °C |
Hustota | 1,410 g/cm3 |
Disociační konstanta pKa | 5,64 - 6,15 |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina nalidixová je heterocyklická dusíkatá karboxylová kyselina, jejíž základní strukturní jednotkou je naftyridin.[2] Je to bílá krystalická látka (tvoří jednoklonné krystaly[3]), velmi špatně rozpustná ve vodě, lépe rozpustná ve vodných roztocích zásad, dobře rozpustná v ethanolu[4]. Jedná se o relativně stabilní látku. Vykazuje antibiotické účinky.[5] Poprvé byla získána v roce 1962 Lesherem a jeho spolupracovníky ze společnosti Sterling-Winthrop při hledání nových cest k syntéze antimalarika chlorochinu jako vedlejší produkt.[2] Její objev je považován za počátek éry syntetických chinolonových antibiotik.[6]
Význam
Jako antibiotikum pro humánní medicínu je kyselina nalidixová významná již vícéméně historicky. Používá se však např. při testování citlivosti některých bakteriálních kmenů na chinolonová antibiotika ve formě difuzních disků.
Farmakologie
Kyselina nalidixová je považována za první chinolonové antibiotikum. Je klasifikována jako chinolonové antibiotikum I. generace, přestože z chemického hlediska se jedná o derivát naftyridin-4-onu a ne o derivát chinolin-4-onu jako většina chinolonových antibiotik.[2] Vzhledem k tomu, že se vylučuje téměř výhradně močí a stolicí, nedosahuje významných hladin v tělních tekutinách ani v tkáních a prakticky využitelné jsou pouze účinky na citlivé kmeny gramnegativních mikrobů (Escherichia coli), byla používána k léčbě uroinfekcí.[6] Do lékařské praxe byla poprvé zavedena v roce 1967.[6] V ČR byla dostupná např. jako maďarský přípravek Nevigramon. Dnes se již ve většině zemí jako léčivo v humánní medicíně nepoužívá. Stejně jako všechny chinolony i kyselina nalidixová jeví lékové interakce s kovovými ionty (je to chelatační činidlo). K vedlejším účinkům kyseliny nalidixové patří zejména gastrointestinální potíže, kopřivka, svědění, vzácně křeče a hyperglykemie[6]. U kyseliny nalidixové nebyla prokázána fototoxicita na rozdíl od mnoha fluorochinolonů.
Bezpečnost
Kyselina nalidixová je hodnocena jako látka zdraví škodlivá. Je klasifikována jako podezřelý karcinogen. LD50 pro krysu je při perorálním podání 2040 mg/kg, pro myš za stejných podmínek 1800[5] mg/kg. Mutagenita u člověka nebyla prokázána, mutagenní účinek látky byl pozorován u bakterií a kvasinek.[zdroj?
Odkazy
Reference
- ↑ a b Nalidixic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c HAMPL, František; PALEČEK, Jiří. Farmakochemie. : Praha VŠCHT, 2002 tisk. 415 s. ISBN 80-7080-495-5.
- ↑ Huber P.Carol, Gowda D. S. Sake, Acharya K. Ravindra. Acta Crystallographica. 1980, čís. 36, s. 497–499. ISSN 0567-7408.
- ↑ Sulkowska, Staroscik. Acta Poloniae Pharmaceutica. 1971, čís. 28, s. 601–605. ISSN 0001-6837.
- ↑ a b Matsumoto, Jun-ichi, Miyamoto, Teruyuki; Minamida, Akira; Nishimura, Yoshiro; Egawa, Hiroshi; Nishimura, Haruki. Journal of Medicinal Chemistry. 1984, roč. 27, čís. 3, s. 292–301. ISSN 0022-2623.
- ↑ a b c d PŘÍBORSKÝ, Jan. Chinolony. : Maxdorf, 2000 tisk. 82 s. ISBN 80-85912-16-3.
Literatura
- Beneš J.: Klin. mikrobiol. inf. lék., ročník 11, 2005.
- Hampl F., Paleček J.: Farmakochemie, 2002, VŠCHT, Praha.
- Mičuda S.: Causa Subita, 2005, roč. 8.
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemjie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina nalidixová na Wikimedia Commons
- (anglicky) Bezpečnostní údaje MSDS Archivováno 20. 1. 2009 na Wayback Machine.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk