A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Karbonylová skupina[1] alebo oxoskupina[1] je funkčná skupina, pozostávajúca z uhlíka a kyslíka spojených dvojitou väzbou.[2] Patrí medzi kyslíkaté deriváty. Nachádza sa v aldehydoch, ketónoch, karboxylových kyselinách a ich derivátoch ako súčasť väčších funkčných skupín. Látky s karbonylovou skupinou sa označujú ako karbonylové zlúčeniny.[3]
Názov "karbonyl" sa takisto používa pre názov oxidu uhoľnatého ako ligandu v anorganických alebo organokovových komplexoch (vtedy ide o karbonyly kovov, napr. karbonyl niklu). Tento článok sa však zaoberá organickými zlúčeninami s karbonylovou skupinou ako je uvedené vyššie.
Karbonylové zlúčeniny
V organickej chémii patria medzi karbonylové zlúčeniny nasledujúce druhy zlúčenín:
Zlúčenina | Aldehyd | Ketón | Karboxylová kyselina | Ester karboxylovej kyseliny | Amid |
Štruktúra | |||||
Všeobecný vzorec | RCHO | RCOR' | RCOOH | RCOOR' | RCONR'R'' |
Zlúčenina | Enón | Acylhalogenid | Anhydrid karboxylovej kyseliny | Imid |
Štruktúra | ||||
Všeobecný vzorec | RC(O)C(R')CR''R''' | RCOX | (RCO)2O | RC(O)N(R')C(O)R'' |
Medzi ďalšie organické zlúčeniny obsahujúce karbonylovú zlúčeninu patria močovina a karbamáty, deriváty acylchloridov (napr. chlórmravčany alebo fosgén), estery kyseliny uhličitej, tioestery, laktóny, laktámy, hydroxamáty a izokyanáty. Špeciálnou skupinou karbonylových zlúčenín sú dikarbonylové zlúčeniny, ktoré niekedy majú špeciálne vlastnosti.
Za anorganické karbonylové zlúčeniny možno pokladať oxidy uhoľnatý a uhličitý.
Štruktúra a reaktivita
U organických zlúčenín je dĺžka dvojitej väzby C-O zvyčajne okolo 120 pikometrov. V anorganických karbonyloch môžu tieto vzdialenosti byť kratšie (CO, 113 pm, CO2, 116 pm, COCl2, 116 pm).[4]
Karbonylový uhlík je zvyčajne elektrofilný. Atóm kyslíka totižto odťahuje elektrónovú hustotu, takže na uhlíku vzniká parciálny kladný náboj. Elektrofilita klesá v poradí RCHO (aldehydy) > R2CO (ketóny) > RCO2R' (estery) > RCONH2 (amidy). Mnohé nukleofily môžu atakovať tento uhlík, čím dochádza k zániku dvojitej väzby.
Interakcie medzi karbonylovou skupinou a inými skupinami boli objavené pri štúdiách kolagénu.[5] Rôzne substituenty môžu ovplyvniť karbonylovú skupinu dodaním alebo odobraním elektrónovej hustoty po sigma väzbách.[6] Hodnoty ΔHσ sú výrazne vyššie na karbonylových skupinách, ktoré majú na uhlík naviazané atómy, ktoré sú viac elektronegatívne než uhlík.[6]
Polarita väzby C=O takisto zvyšuje kyslosť blízkych C-H väzieb. Vďaka kladnému náboju na uhlíku a zápornému náboju na kyslíku podliehajú karbonylové zlúčniny adícii alebo nukleofilným atakom. Mnohé nukleofilné ataky vedú k zániku dvojitej väzby a adične-eliminačným reakciám. Nukleofilná reaktivita je často úmerná zásaditosti nukleofilu a so zvyšovaním nukleofility klesá stabilita karbonylovej zlúčeniny.[7] pKa hodnoty acetaldehydu a acetónu sú 16,7 a 19.[8]
Spektroskopia
- Infračervená spektroskopia: dvojitá väzba C=O absorbuje infračervené žiarenie pri vlnočtoch okolo 1600–1900 cm−1(5263 nm až 6250 nm). Presný poloha maxima absorpcie je daná geometriou molekuly.
- UV-Vis spektroskopia: Absorpcia karbonylovej skupiny propanónu vo vode sa nachádza pri 257 nm.[9]
- Nukleárna magnetická rezonancia: Dvojitá väzba C=O má rôzne rezonancie podľa okolitých atómov. Pri 13C NMR sa karbonylový kyslík nachádza v rozmedzí 160-220 ppm.[chýba zdroj
Referencie
- ↑ a b KMEŤOVÁ, Jarmila. Chémia. : . ISBN 9788080915858.
- ↑ FILIT – zdroj, z ktorého pôvodne čerpal tento článok.
- ↑ The Carbonyl Group. Ed. Saul Patai. : John Wiley & Sons, 1966. ISBN 9780470771051. DOI:10.1002/9780470771051 The Carbonyl Group. Ed. Jacob Zabicky. : John Wiley & Sons, 1970. ISBN 9780470771228. DOI:10.1002/9780470771228
- ↑ G. Berthier, J. Serre. The Carbonyl Group. Ed. Saul Patai. : John Wiley & Sons, 1966. ISBN 9780470771051. DOI:10.1002/9780470771051.ch1 General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Group, s. 1–77.
- ↑ The n→π* Interaction. Accounts of Chemical Research, 2017-08-15, s. 1838–1846. ISSN 0001-4842. DOI: 10.1021/acs.accounts.7b00121. PMID 28735540.
- ↑ a b WIBERG, Kenneth B.. The Interaction of Carbonyl Groups with Substituents. Accounts of Chemical Research, 1999-11-01, s. 922–929. Dostupné online. ISSN 0001-4842. DOI: 10.1021/ar990008h. (po anglicky)
- ↑ Thiol Addition to the Carbonyl Group. Equilibria and Kinetics1. Journal of the American Chemical Society, September 1966, s. 3982–3995. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00969a017. PMID 5915153.
- ↑ Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3
- ↑ Archived copy . . Dostupné online. Archivované 2015-08-24 z originálu.
Pozri aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Carbonyl group na anglickej Wikipédii.
Ďalšie zdroje
- L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
- The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
- Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
- William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).
- Purdue Chemistry Department (retrieved Sep 2006).
- William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Retrieved 23 May 2005.
- ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk