A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina p-kumarová | |||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C6H4(OH)CH=CHCOOH C9H8O3 | ||||||||||||||||
Systematický názov | Kyselina (2E)-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-énová | ||||||||||||||||
Synonymá | Kyselina (E)-3-(4-hydroxyfenyl)-2-propénová Kyselina (E)-3-(4-hydroxyfenyl)akrylová Kyselina para-kumarová Kyselina 4-hydroxyškoricová Kyselina β-(4-hydroxyfenyl)akrylová | ||||||||||||||||
Vzhľad | Biela kryštalická pevná látka | ||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 164,2 u | ||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 164,1580 g/mol | ||||||||||||||||
Rozpustnosť vo vode | slabá až takmer nerozpustná | ||||||||||||||||
Teplota topenia | 210–213 °C | ||||||||||||||||
Teplota varu | 239,1–363,1 °C | ||||||||||||||||
Hustota | 1,2–1,4 g/cm3 | ||||||||||||||||
Rozpustnosť | v polárnych rozpúšťadlách: rozpustná v etanole, v nepolárnych rozpúšťadlách: rozpustná v dietyléteri | ||||||||||||||||
Teplota vzplanutia | 159,9–194,7 °C | ||||||||||||||||
Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||
Skupenské teplo vyparovania | 59,3 – 65,3 kJ/mol | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||
Číslo CAS | 501-98-4 | ||||||||||||||||
EINECS číslo | 231-000-0 | ||||||||||||||||
PubChem | 637542 | ||||||||||||||||
ChemSpider | 553148 | ||||||||||||||||
SMILES | C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O | ||||||||||||||||
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||
Kyselina p-kumarová (parakumarová) je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H4(OH)CH=CHCOOH. Je to hydroxyderivát kyseliny škoricovej. Jej konjugovanou zásadou je p-kumarát.
Kyselina p-kumarová je jedným z izomérov kyseliny kumarovej spoločne s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, ktoré sa líšia pozíciou hydroxylovej skupiny na benzénovom jadre. Kyselina p-kumarová je zo všetkých troch izomérov v prírode najrozšírenejšia, existuje ako cis- a trans-izomér.
Je to biela pevná kryštalická látka, ktorá je len málo až takmer nerozpustná vo vode, ale veľmi dobre rozpustná v etanole a dietyléteri.
Výskyt
Kyselina p-kumarová je prekurzorom mnohých prírodných produktov, najmä lignolov, prekurzorov drevnej hmoty, ktorú obsahuje mnoho rastlín.[1] Z nespočetných výskytov možno kyselinu p-kumarovú nájsť v Gnetum cleistostachyum.[2]
V jedle
Kyselinu p-kumarovú možno nájsť v najrôznejších jedlých rastlinách a húb, ako sú arašidy, fazuľa, paradajky, mrkva, bazalka a cesnak. Nachádza sa tiež vo víne a octe[3] a v zrnách jačmeňa.[4]
Kyselina p-kumarová sa tiež nachádza v peli, odkiaľ sa dostáva do medu.[5]
Deriváty
Glykozid kyseliny p-kumarovej sa dá nájsť v chleboch obsahujúcich ľanové semená.[6] Diestery kyseliny p-kumarovej možno nájsť v karnaubskom vosku.
Biosyntéza
Kyselina p-kumarová vzniká z kyseliny škoricovej pôsobením enzýmu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H), ktorá je závislá na cytochróme P450:
Vzniká tiež z L-tyrozínu pôsobením tyrozín amónnej lyázy (TAL).
Biochémia
Kyselina p-kumarová je prekurzorom 4-etylfenolu produkovaného kvasinkami Brettanomyces vo víne. Enzým cinamátdekarboxyláza katalyzuje premenu kyseliny p-kumarovej na 4-vinylfenol.[7] Vinylfenolreduktáza potom katalyzuje redukciu 4-vinylfenolu na 4-etylfenol. Kyselina p-kumarová sa niekedy pridáva do živnej pôdy, čo umožňuje pozitívnu identifikáciu kvasiniek Brettanomyces čuchom.
Cis-p-kumarátglukozyltransferáza je enzým, ktorý využíva uridíndifosfátglukózu a cis-p-kumarát na produkciu 4'-O-β-D-glukozyl-cis-p-kumarátu a uridíndifosfátu (UDP). Tento enzým patrí do rodiny glykozyltransferáz, konkrétne medzi hexozyltransferázy.[8]
Kyselina floretová, nachádzajúca sa v bachore oviec kŕmených sušenou trávou, sa vyrába hydrogenáciou 2-propénového bočného reťazca kyseliny p-kumarovej.[9]
Enzým resveratrolsyntáza, tiež známy ako stilbénsyntáza, katalyzuje syntézu resveratrolu v konečnom dôsledku z tetraketidu odvodeného od kumaroyl-koenzýmu A.[10]
Kyselina p-kumarová je kofaktorom fotoaktívnych žltých proteínov (PYP), homológnej skupiny proteínov, ktoré sa nachádzajú v mnohých eubaktériách.[11]
Pozri aj
- Kyselina o-kumarová
- Kyselina m-kumarová
- Kumarín
- Kumaroyl-koenzým A
- Kyselina ferulová
- Kyselina škoricová
- Obsah fenolov vo víne
- p-kumaroylovaný antokyán
Referencie
- ↑ BOERJAN, Wout; RALPH, John; BAUCHER, Marie. Lignin Biosynthesis. Annual Review of Plant Biology, 2003-06, roč. 54, čís. 1, s. 519–546. Dostupné online . ISSN 1543-5008. DOI: 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. (po anglicky)
- ↑ YAO, Chun-Suo; LIN, Mao; LIU, Xin. Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum. Journal of Asian Natural Products Research, 2005-04, roč. 7, čís. 2, s. 131–137. Dostupné online . ISSN 1028-6020. DOI: 10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615. (po anglicky)
- ↑ GÁLVEZ, Miguel Carrero; BARROSO, Carmelo García; PÉREZ-BUSTAMANTE, Juan Antonio. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, 1994-07, roč. 199, čís. 1, s. 29–31. S2CID: 91784893. Dostupné online . ISSN 0044-3026. DOI: 10.1007/BF01192948. (po anglicky)
- ↑ QUINDE-AXTELL, Zory; BAIK, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006-12-01, roč. 54, čís. 26, s. 9978–9984. Dostupné online . ISSN 0021-8561. DOI: 10.1021/jf060974w. PMID 17177530. (po anglicky)
- ↑ MAO, Wenfu; SCHULER, Mary A.; BERENBAUM, May R.. Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2013-05-28, roč. 110, čís. 22, s. 8842–8846. Dostupné online . ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.1303884110. PMID 23630255. PMC: 3670375. (po anglicky)
- ↑ STRANDÅS, C; KAMAL-ELDIN, A; ANDERSSON, R. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. Food Chemistry, 2008-10, roč. 110, čís. 4, s. 997–999. Dostupné online . DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID 26047292. (po anglicky)
- ↑ Monitoring Brettanomyces by 4-EP and 4-EG . www.etslabs.com, . Dostupné online.
- ↑ RASMUSSEN, Susanne; RUDOLPH, Hansjörg. Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax. Phytochemistry, 1997-10, roč. 46, čís. 3, s. 449–453. Dostupné online . DOI: 10.1016/S0031-9422(97)00337-3. (po anglicky)
- ↑ CHESSON, Andrew; STEWART, Colin S.; WALLACE, R. John. Influence of Plant Phenolic Acids on Growth and Cellulolytic Activity of Rumen Bacteria. Applied and Environmental Microbiology, 1982-09, roč. 44, čís. 3, s. 597–603. Dostupné online . ISSN 0099-2240. DOI: 10.1128/aem.44.3.597-603.1982. PMID 16346090. PMC: 242064. (po anglicky)
- ↑ WANG, Chuanhong; ZHI, Shuang; LIU, Changying. Characterization of Stilbene Synthase Genes in Mulberry (Morus atropurpurea) and Metabolic Engineering for the Production of Resveratrol in Escherichia coli. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017-03-01, roč. 65, čís. 8, s. 1659–1668. Dostupné online . ISSN 0021-8561. DOI: 10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID 28168876. (po anglicky)
- ↑ HOFF, W. D; DUX, P; HARD, K. Thiol ester-linked p-coumaric acid as a new photoactive prosthetic group in a protein with rhodopsin-like photochemistry. Biochemistry, 1994-11-01, roč. 33, čís. 47, s. 13959–13962. Dostupné online . ISSN 0006-2960. DOI: 10.1021/bi00251a001. PMID 7947803. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov p-Coumaric acid na anglickej Wikipédii a Kyselina p-kumarová na českej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk