A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Acetal je označení funkční skupiny s obecným vzorcem R2C(OR')2, kde R a R' jsou organické skupiny. Centrální uhlíkový atom je navázán na čtyři takové skupiny; molekula je tedy nasycená a má tetraedrickou geometrii. Skupiny OR' mohou být stejné i rozdílné; podobná situace je u skupin R – pokud jsou stejné, jedná se o „symetrický acetal“, jsou-li rozdílné, jde o „asymetrický“ či „smíšený acetal“; v takovém případě může být dokonce jednou z těchto skupin vodík. Acetaly se připravují z karbonylových sloučenin, na něž je lze zpětně přeměnit. Pro sloučeniny odvozené od ketonů se někdy používá pojmenování ketal, zatímco samotným pojmem acetal jsou pak označovány pouze sloučeniny odvozené od aldehydů.
Ke tvorbě acetalu dochází, když je hydroxylová skupina poloacetalu protonována a ztrácí molekulu vody. Vzniklý karbokation je poté okamžitě atakován molekulou alkoholu, odštěpením protonu z připojeného alkoholu pak vzniká výsledný acetal.
-
Přeměna aldehydu na acetal
-
Přeměna ketonu na ketal
Acetaly jsou oproti poloacetalům obecně stabilnější, ovšem při jejich tvorbě se vytváří rovnováha s estery. V průběhu reakce, při níž vzniká acetal, je potřeba odstraňovat vodu, která způsobuje zpětnou hydrolýzu na poloacetal. Při vzniku acetalu se snižuje počet molekul v reakční soustavě a proto dochází i k poklesu entropie, což reakci znesnadňuje, obzvláště pokud místo každých dvou molekul jednosytného alkoholu reaguje jedna molekula diolu. Proces lze usnadnit použitím orthoesteru jako zdroje alkoholu, aldehydy a ketony reagují s orthoestery v procesu zvaném acetalová výměna za vzniku příslušného acetalu či ketalu. Voda vzniklá společně s acetalem je využita k hydrolýze orthoesteru a tím i produkci dalších molekul alkoholu, čímž se rovnováha posouvá doprava.
U mnoha karbonylových sloučenin existují zvláštní názvy pro jejich acetalové/ketalové formy, například acetal odvozený od formaldehydu se někdy nazývá „formal“. [1] Ketal odvozený od acetonu se obdobně nazývá acetonid.
Použití
Acetaly se využívají v organické syntéze jako chránicí skupiny pro karbonylové sloučeniny, jelikož jsou stabilní vůči zásadité hydrolýze a vůči mnoha oxidačním i redukčním činidlům. Lze je použít k ochraně nejen karbonylových sloučenin (mírnou reakcí s alkoholem), ale též diolů (mírnou reakcí s karbonylovou sloučeninou); tímto způsobem se tedy dá ovládat také reaktivita sloučenin obsahujících v molekule alkoholovou i karbonylovou skupinu.
Acetalizace
Acetalizace je organická reakce, při níž dochází k tvorbě acetalu (nebo ketalu). Jedním ze způsobů jejího provedení je nukleofilní adice alkoholu na aldehyd (nebo keton). Acetalizace se často využívá v organické syntéze za účelem vytvoření chránicí skupiny, jelikož jde o vratnou reakci.
Acetalizace se katalyzuje kyselinou a dochází při ní k odštěpení vody; v zásaditém prostředí neprobíhá. Odstraňováním vody z reakční směsi azeotropní destilací nebo jejím zachycováním pomocí molekulárních sít či oxid hlinitého lze rovnováhu reakce posunout ve prospěch acetalu.
Karbonylová skupina sloučeniny 1 přijme proton z hydroniového kationtu, protonovaný karbonyl 2 je aktivován pro nukleofilní adici alkoholu. Struktury 2a a 2b jsou mezomery. Po deprotonaci molekuly 3 vodou vzniká poloacetal nebo poloketal 4; jeho hydroxylová skupina je protonována za tvorby oxoniového kationtu 6, jenž přijme druhou alkoholovou skupinu, čímž se vytvoří molekula 7, z níž se nakonec deprotonací vytvoří acetal 8. Zpětná reakce probíhá při přidání vody do reakční směsi. V zásaditém prostředí jsou acetaly stabilní. Při transacetalizaci diol reaguje s acetalem nebo dvěma různými acetaly a to s každým zvlášť.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetal na anglické Wikipedii.
- ↑ Morrison, Robert T. and Boyd, Robert N., "Organic Chemistry (6th ed)". p683. Prentice-Hall Inc (1992)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetal na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk