A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Tomuto článku alebo sekcii chýbajú odkazy na spoľahlivé zdroje, môže preto obsahovať informácie, ktoré je potrebné ešte overiť. Pomôžte Wikipédii a doplňte do článku citácie, odkazy na spoľahlivé zdroje. Článok obsahuje len zdroje ohľadne názvu. |
Aminokyselina[1][2][3] (iné názvy: aminokarboxylová kyselina[3], amínová kyselina[4][5]; do polovice 70. rokov 20. stor.: amínokyselina[4][6][7]) je jedna z organických zlúčenín obsahujúcich v molekule aminoskupinu (primárnu, sekundárnu či terciárnu) a karboxylovú skupinu. Okrem týchto skupín môžu obsahovať i iné funkčné skupiny (napríklad druhú aminoskupinu, druhú karboxyskupinu a ďalšie substinenty).
Podľa vzájomnej polohy aminoskupiny a karboxylovej skupiny sa rozlišujú α-, β-, γ-aminokyseliny atď. Aminokyseliny kódované (zvané proteinogénne alebo bielkovinotvorné) sú stavebnými jednotkami bielkovín. Ich zabudovanie do peptidového reťazca pri proteosyntéze je riadené genetickým kódom (preto sa nazývajú kódované). Do tejto skupiny patrí 20 α-aminokyselín. Okrem glycínu, ktorý nie je chirálny, majú všetky kódované aminokyseliny konfiguráciu L. Aminokyseliny nekódované nie sú pravidelnou súčasťou bielkovín. V organizme majú rôzne biologické funkcie, sú napr. súčasťou niektorých koenzýmov. Esenciálne aminokyseliny si telo nevie samo syntetizovať, musí ich získavať z potravy. Pre človeka sú esenciálne aminokyselin valín, leucín, izoleucín, fenylalanín, tryptofán, lyzín, metionín a treonín; ostatné sú neesenciálne.
Z metabolického hľadiska, teda podľa možností ich zapojenia do metabolizmu cukrov a tukov, sa delia na glukogénne (pri ich štiepení vznikajú medziprodukty metabolizmu cukrov), ketogénne (odbúravajú sa látky, ktoré tvoria tuky) a glukogénne i ketogénne (štiepia sa zvyčajne na dva fragmenty, z ktorých jeden sa zapája do metabolizmu cukrov s druhý do metabolizmu tukov). Majú amfotérny charakter (napr. tvoria sodné soli aj hydrochloridy) a prejavujú reakcie amínov (napr. acylácia) i karboxylových kyselín (napr. esterifikácia). Súčasná prítomnosť skupín NH2 a COOH umožňuje spojenie amidovou väzbou CONH a vznik laktámov, respektívne polyamidov. Najznámejším priemyselne vyrábaným polyamidom je polyamid 6, (NH(CH2)5CO)n, vyrábaný z ekaprolaktámu. Prírodné polyamidy sú proteíny, v ktorých sa ako stavebné jednotky vyskytuje najčastejšie asi 20 L-α-aminokykelín so všeobeným vzorcom NH2CHRCOOH líšiacich sa substituentom R (tzv. bočným reťazcom).
Prehľad základných proteínogénnych aminokyselín
Skratky a chemické vlastnosti
Skr. | Celý názov | Typ postranného reťazca | Molárna hmotnosť (g/mol) | pI [8] | pK1[8] (α-COOH) |
pK2[8] (α-+NH3) |
pKr (R)[8] | |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
A | Ala | Alanín | hydrofóbny | 89,09 | 6,00 | 2,34 | 6,69 | |
C | Cys | Cysteín | hydrofilný | 121,16 | 5,07 | 1,96 | 8,18 | 8,37[9] |
D | Asp | Aspartát | kyslý | 133,10 | 2,77 | 1,88 | 9,60 | 3,65 |
E | Glu | Glutamát | kyslý | 147,13 | 3,22 | 2,19 | 9,67 | 4,25 |
F | Phe | Fenylalanín | hydrofóbny | 165,19 | 5,48 | 1,83 | 9,13 | |
G | Gly | Glycín | hydrofóbny | 75,07 | 5,97 | 2,34 | 9,60 | |
H | His | Histidín | bázický | 155,16 | 7,59 | 1,82 | 9,17 | 6,00 |
I | Ile | Izoleucín | hydrofóbny | 131,17 | 6,02 | 2,36 | 9,60 | |
K | Lys | Lyzín | bázický | 146,19 | 9,74 | 2,18 | 8,95 | 10,53 |
L | Leu | Leucín | hydrofóbny | 131,17 | 5,98 | 2,36 | 9,60 | |
M | Met | Metionín | hydrofóbny | 149,21 | 5,74 | 2,28 | 9,21 | |
N | Asn | Asparagín | hydrofilný | 132,12 | 5,41 | 2,02 | 8,80 | |
P | Pro | Prolín | hydrofóbny | 115,13 | 6,30 | 1,99 | 10,60 | |
Q | Gln | Glutamín | hydrofilný | 146,15 | 5,65 | 2,17 | 9,13 | |
R | Arg | Arginín | bázický | 174,20 | 10,76 | 2,17 | 9,04 | 12,48 |
S | Ser | Serín | hydrofilný | 105,09 | 5,68 | 2,21 | 9,15 | |
T | Thr | Treonín | hydrofilný | 119,12 | 5,60 | 2,09 | 9,10 | |
V | Val | Valín | hydrofóbny | 117,15 | 5,96 | 2,32 | 9,62 | |
W | Trp | Tryptofán | hydrofóbny | 204,23 | 5,89 | 2,83 | 9,39 | |
Y | Tyr | Tyrozín | hydrofilný | 181,19 | 5,66 | 2,20 | 9,39 | 10,46[9] |
Aminokyseliny sa v bežnej praxi označujú skratkami. V biochémii sa vačšinou používajú trojpísmenové skratky. Jednopísmenové skratky sa používajú hlavne na zapisovanie sekvencie bielkovín.
V niektorých prípadoch nie je jasné, ktorá aminokyselina je prítomná. V tom prípade sa používajú špeciálne skratky, ktoré môžu predstavovať niekoľko aminokyselín:[8][10]
Skr. | Možné aminokyseliny | |
---|---|---|
B | Asx | Asparagín (Asn) alebo aspartát (Asp) |
J | Xle | Leucín (Leu) alebo izoleucín (Ile) |
Z | Glx | Glutamín (Gln) alebo glutamát (Glu) |
X | Xxx | Neznáma aminokyselina |
Pyrolyzín a selenocysteín
Okrem základných 20 aminokyselín sa počas proteosyntézy pridávajú do reťazca bielkoviny ešte dve aminokyseliny: selenocysteín ("21. aminokyselina") a pyrolyzín ("22. aminokyselina"). Týmto aminokyselinám prislúchajú tzv. stop kodóny – v oboch prípadoch naznačujú tieto kodóny zaradenie týchto špeciálnych aminokyselín namiesto zastavenia translácie. Selenocysteín je kódovaný stop kodónom UGA (opal), ktorý je "prekódovaný" na selenocysteín pomocou špecifickej sekvencie (SECIS elementu), ktorá sa nachádza v mRNA kódovanej bielkoviny. Selenocysteín sa syntetizuje priamo na tRNA pred samotnou transláciou.[11] Dráha syntézy selenocysteínu je u baktérií a eukaryotov/archeónov odlišná.[11] Pyrolyzín bol objavený len u archeónov a baktérií a odpovedá mu stop kodón UAG (amber). Nie je však jasné, či tieto kodóny odpovedajú i skutočným signálom na zastavenie translácie alebo je takisto prítomná špeciálna sekvencia, ktorá naznačuje jeho zaradenie do bielkoviny.[11][12] Podľa štúdií existuje špeciálna sekvencia i pre pyrolyzín (PYLIS sekvencia), ktorá však (minimálne v geneticky upravenej E. coli) nie je nutná pre zabudovanie pyrolyzínu do bielkovín. Je však možné, že táto sekvencia zvyšuje kvalitu translácie tohto kodónu u archeónov.[13]
Skr. | Celý názov | Typ postranného reťazca | Molárna hmotnosť (g/mol) | pI | pK1 (α-COOH) |
pK2 (α-+NH3) | |
---|---|---|---|---|---|---|---|
O | Pyl | Pyrolyzín | polárny | 255,313 | ? | ? | ? |
U | Sec | Selenocysteín | kyslý | 168,064 | 5,47[14] | 1,91[14] | 10,0[14] |
Prehľad chemickej štruktúry
Základné proteinogénne aminokyseliny
-
Ala
-
Arg
-
Asn
-
Asp
-
Cys
-
Glu
-
Gln
-
Gly
-
His
-
Ile
-
Leu
-
Lys
-
Met
-
Phe
-
Pro
-
Ser
-
Thr
-
Trp
-
Tyr
-
Val
Pyrolyzín a selenocysteín
-
Pyl
-
Sec
Ďalšie aminokyseliny v živých organizmoch
Okrem 20 základných proteínogénnych aminokyselín sa v bielkovinách môžu nachádzať aj ďalšie aminokyseliny, ktoré vznikajú druhotne, úpravou už hotovej bielkoviny pomocou post-translačných modifikácií. Takýmito aminokyselinami sú napr. hydroxyprolín a N-trimetyllyzín.
V živých objektoch sa prirodzene nachádzajú aj neproteínogénne aminokyseliny, väčšinou ako medziprodukty metabolizmu aminokyselín. Takýmito aminokyselinami sú napr. homoserín, homocysteín, ornitín, citrulín a iné.
Syntéza aminokyselín
Rastliny a baktérie dokážu syntetizovať všetky aminokyseliny z anorganických látok. Naproti tomu živočíchy si dokážu tvoriť len niektoré aminokyseliny (a aj to len premenou iných, hotových aminokyselín), iné (tzv. esenciálne aminokyseliny) musia dostávať hotové z potravy.
Dusík potrebný na produkciu aminokyselín získavajú rastliny z pôdy vo forme dusičnanov alebo amoniaku. Dusičnany sa redukujú na amoniak dvojicou enzýmov, nitrátreduktázou a nitritreduktázou. Amoniak sa zabudováva pomocou enzýmov GS (glutamínsyntetáza) a GOGAT (glutamátsyntáza, nazývaná tiež glutamín-oxoglutarát-aminotransferáza). Produktmi sú glutamín (Gln) a kyselina glutámová (Glu). Z nich sa potom vytvárajú všetky ostatné aminokyseliny.
Referencie
- ↑ aminokyselina. In: Pravidlá slovenského pravopisu 2013 a 1991
- ↑ aminokyseliny. In: Malá encyklopédia chémie. 1981, S. 93
- ↑ a b KOVÁČ, J., KOVÁČ, Š. Organická chémia. Bratislava: Alfa. 1977, S. 572
- ↑ a b amínokyselina. In: Slovník slovenského jazyka (Peciar)
- ↑ amínový. In: Slovník súčasného slovenského jazyka
- ↑ amínokyselina. In: Pravidlá slovenského pravopisu 1953 a 1971
- ↑ amínokyseliny. In: Pyramída
- ↑ a b c d e Table of pKa and pI values . University of Calgary, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ↑ Codes Used in Sequence Description . www.ddbj.nig.ac.jp, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ a b c YUAN, Jing; O'DONOGHUE, Patrick; AMBROGELLY, Alex. Distinct genetic code expansion strategies for selenocysteine and pyrrolysine are reflected in different aminoacyl-tRNA formation systems. FEBS Letters, 2010-01-21, roč. 584, čís. 2, s. 342–349. Dostupné online . DOI: 10.1016/j.febslet.2009.11.005. (po anglicky)
- ↑ ZHANG, Yan; BARANOV, Pavel V.; ATKINS, John F.. Pyrrolysine and Selenocysteine Use Dissimilar Decoding Strategies. Journal of Biological Chemistry, 2005-05, roč. 280, čís. 21, s. 20740–20751. Dostupné online . DOI: 10.1074/jbc.M501458200. (po anglicky)
- ↑ NAMY, Olivier; ZHOU, Yu; GUNDLLAPALLI, Sarath. Adding pyrrolysine to the Escherichia coli genetic code. FEBS Letters, 2007-11-13, roč. 581, čís. 27, s. 5282–5288. Dostupné online . DOI: 10.1016/j.febslet.2007.10.022. (po anglicky)
- ↑ a b c Selenocysteine . Nectagen, 2016-10-06, . Dostupné online. Archivované 2022-09-09 z originálu. (po anglicky)
Iné projekty
- Commons ponúka multimediálne súbory na tému Aminokyselina
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk