A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
2-methylbutan-2-ol | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Tyčinkový model molekuly | |
![]() Kalotový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2-methylbutan-2-ol |
Ostatní názvy | terc-amylalkohol, TAA |
Sumární vzorec | C5H12O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 75-85-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-908-9 |
PubChem | 6405 |
ChEBI | 132750 |
SMILES | CCC(C)(C)O |
InChI | InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 |
Číslo RTECS | SC0175000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 88,15 g/mol |
Teplota tání | −9 °C (264 K) |
Teplota varu | 101 až 103 °C (374 až 376 K) |
Hustota | 0,805 g/cm3[1] |
Viskozita | 4,4740×10−3 Pa·s[1] |
Index lomu | 1,405 |
Rozpustnost ve vodě | 12 g/100 ml |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu[2] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[2] |
Tlak páry | 1,6 kPa (20 °C) |
Měrná magnetická susceptibilita | −8,04×10−7 cm3g−1 |
Termodynamické vlastnosti | |
Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −380,0 až 379,0 kJ/mol |
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −3303,6 až −3302,6 kJ/mol |
Standardní molární entropie S° | 229,3 J⋅K−1⋅mol−1 |
Bezpečnost | |
[3] Nebezpečí[3] | |
H-věty | H225 H315 H332 H335 |
P-věty | P210 P261 |
Teplota vzplanutí | 19 °C (292 K) |
Teplota vznícení | 437 °C (710 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
2-Methylbutan-2-ol, též nazývaný terc-amylalkohol, zkráceně TAA, je alkanol s rozvětveným řetězcem, jeden z izomerů pentanolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu s velmi nepříjemným zápachem[4], který bývá popisován jako podobný zápachu paraldehydu s příměsí kafru.[5]
Výskyt
TAA je, spoječně s řadou dalších alkoholů, vedlejším produktem alkoholového kvašení a nachází se tak ve stopových množstvích v mnoha alkoholických nápojích.[6] Byl také nalezen v řadě potravin, jako jsou slanina[7] a maniok[8] a také v rooibosu.[9]
Historie
Mezi roky 1880 a 1950 se 2-methylbutan-2-ol používal jako anestetikum pod názvem amylenhydrát.[10] Ve 30. letech 20. století,[11] byl používán nejčastěji jako rozpouštědlo tribromethanolu (TBE); smícháním TAA a TBE v poměru objemů 1:2 vzniklo anestetikum Avertin. TAA se jako hypnotikum jen ojediněle používal samostatně, jelikož byly k dispozici účinnější látky.[10]
Terciární alkoholy jako 2-methylbutan-2-ol v organismu obvykle nemohou být zoxidovány na aldehydy a karboxylové kyseliny[12], které jsou často toxické.
Podobně jako ostatní anestetika obsahující terciární alkoholy, byl TAA nahrazen bezpečnějšími a účinnějšími látkami. Směs TAA a TBE se u lidí přestala používat na konci 40. let 20. století, protože se ukázalo, že TBE poškozuje játra podobně jako chloroform, který se v této době rovněž používal v anestezii; stále se používá jako krátkodobé anestetikum u laboratorních myší a krys.[11]
V současné době slouží TAA jako rekreační droga.[13]
Výroba
2-Methylbutan-2-ol lze vyrobit kvašením,[6] ovšem častěji se získává jinými způsoby.[10][14]
Průmyslová výroba
TAA se většinou vyrábí kysele katalyzovanou hydratací 2-methylbut-2-enu.[10][14]
Použití a účinky
Jelikož zůstává TAA při pokojové teplotě v kapalném skupenství, tak jej lze použít jako alternativní rozpouštědlo namísto terc-butanolu.
V minulosti se používal jako anestetikum[10] a též jako rekreační droga podobná ethanolu;[13] je totiž pozitivní alosterický modulátor GABAA receptorů[15][16], podobně jako ethanol.[17] TAA způsobuje uvolnění centrální nervové soustavy nepřímou alosterickou interakcí s GABAA receptory a zvyšuje jejich aktivitu.
Tato látka má po požití nebo vdechnutí euforické, sedativní, hypnotické a antikonvulzivní účinky podobné účinkům ethanolu.[18]
Při požití se účinky dostavují za přibližně 30 minut a trvají 1 až 2 dny.[19] 2 až 4 gramy způsobují podobné bezvědomí jako 100 g (127 ml) ethanolu.[20]
Toxicita
Nejnižší dávka 2-methylbutan-2-olu u člověka, při níž došlo k úmrtí, je 30 ml.[19]
Při předávkování se objevují podobné příznaky jako u opilosti a kvůli sedativním účinkům může dojít k potenciálně smrtelné hypoventilaci. Orální LD50 u krys je 1 g/kg. LD50 při podkožním podání u myší činí 2,1 g/kg.[21] Může též nastat rychlá ztráta vědomí, respirační a metabolická acidóza,[19] tachykardie, zvýšení krevního tlaku, hypoventilace[22], kóma a smrt. Předávkovaný člověk s hypoventilací by měl být intubován a měl by být napojen na mechanickou ventilaci.[19]
Metabolismus
U krys je TAA primárně metabolizován glukuronidací, probíhá zde také oxidace na 2-methylbutan-2,3-diol. V lidském organismu pravděpodobně dochází k podobným přeměnám,[23] i když starší zdroje uváděly, že se TAA vylučuje v nezměněné podobě.[10]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/2-Methyl-2-butanol_oxidation.svg/300px-2-Methyl-2-butanol_oxidation.svg.png)
Požití 2-methylbutan-2-olu nelze odhalit pomocí běžných testů na alkohol nebo jiných testů na přítomnost drog. Lze jej prokázat ze vzorku krve nebo moči pomocí spojení plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií, a to nejpozději po 48 hodinách.[22]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Amyl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b S.B. Lomte; M.J. Bawa; M.K. Lande; B.R. Arbad. Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2009, s. 127–130. (anglicky)
- ↑ a b William M. Haynes; David R. Lide; Thomas J. Bruno. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. (95). ISBN 9781482208689. OCLC 908078665 Kapitola Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds. (anglicky)
- ↑ a b 2-Methyl-2-butanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. J. Lewis. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. New York: John Wiley & Sons, Inc., 2001. S. 70. (anglicky)
- ↑ D.W. Yandell. Amylene hydrate, a new hypnotic. The American Practitioner and News. 1888, s. 88–98. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b George M. Gould; Richard J. E. Scott. The Practitioner's Medical Dictionary. : P. Blakiston's, 1919. Dostupné online. S. 50. (anglicky)
- ↑ C.-T. Ho; K.-N. Lee; Q.-Z. Jin. Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1983, s. 336. ISSN 0021-8561. (anglicky)
- ↑ J. Dougan; J.M. Robinson; S. Sumar; G.E. Howard. Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1983, s. 874. ISSN 1097-0010. (anglicky)
- ↑ Tsutomu Habu; Robert A. Flath; T. Richard Mon; Julia F. Morton. Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1. březen 1985, s. 249–254. ISSN 0021-8561. (anglicky)
- ↑ a b c d e f John Adriani. The Chemistry and Physics of Anesthesia. Illinois: Thomas Books, 1962. ISBN 9780398000110. S. 273–274. (anglicky)
- ↑ a b Robert E. Meyer; Richard E. Fish. A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. Lab Animal. Listopad 2005, s. 47–52. ISSN 0093-7355. PMID 16261153. (anglicky)
- ↑ Francis Carey. Organic Chemistry. : , 2000. Dostupné online. ISBN 978-0072905014. S. 50. (anglicky)
- ↑ a b Izabela Rusiecka; Iwona Gągało; Jacek Sein Anand; Daria Schetz. Drinking "Vodka" or vodka – This is a question. Toxicology in Vitro. Říjen 2016, s. 66–70. ISSN 1879-3177. PMID 27448500. (anglicky)
- ↑ a b Anthony J. Papa. Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken: Wiley-Interscience, 2004. (5). DOI 10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. (anglicky)
- ↑ J. Martin. Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes. Toxicology Letters. 2004, s. 209–217. (anglicky)
- ↑ Joseph V. Martin; Nesli M. Bilgin; M. Michael Iba. Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor in rat brain membrane preparations. Toxicology Letters. 2002, s. 219–226. (anglicky)
- ↑ Ingrid A. Lobo; R. Adron Harris. GABAA receptors and alcohol. Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2008, s. 90–94. (anglicky)
- ↑ Robert Alan Lewis. Lewisʼ Dictionary of Toxicology. Boca Raton, Florida: CRC Press, 1998. Dostupné online. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968 S. 45. (anglicky)
- ↑ a b c d 2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database . . Dostupné v archivu pořízeném dne 2018-03-08. (anglicky)
- ↑ Hans Brandenberger; Robert A. A. Maes. Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlin: W. de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841 (anglicky)
- ↑ K. Soehring; H.H. Frey; G. Endres. Relations between constitution and effect of tertiary alcohols. Arzneimittel-Forschung. 1955, s. 161–165. PMID 143891406. (anglicky)
- ↑ a b Jacek Sein Anand; Joanna Gieroń; Wojciech Lechowicz; Daria Schetz; Maria Kała; Wojciech Waldman. Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report. Toxicological Sciences. Září 2014, s. e31–e33. ISSN 1872-6283. PMID 25112153. (anglicky)
- ↑ A.S. Collins; S.C. Sumner; S.J. Borghoff; M.A. Medinsky. A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures. Toxicological Sciences. 1999, s. 15–28. PMID 10367338. (anglicky)
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-methylbutan-2-ol na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk