A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Pentadekanol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | pentadekan-1-ol |
Funkční vzorec | CH3(CH2)13CH2OH |
Sumární vzorec | C15H32O |
Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 629-76-5 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-107-9 |
PubChem | 12397 |
ChEBI | 28534 |
SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCO |
InChI | InChI=1S/C15H32O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16/h16H,2-15H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 228,41 g/mol |
Teplota tání | 43 °C (316 K)[1] |
Teplota varu | 298 °C (471 K)[1] |
Hustota | 0,829 g/cm3 (50 °C)[1] |
Tlak páry | 5,1 mPa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H315 H319 H400 H410 H411[1] |
P-věty | P264+265 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 112 °C (385 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Pentadekanol je organická sloučenina patřící mezi mastné alkoholy, v čisté podobě bílá pevná látka.[2]
Podobně jako ostatní primární alkoholy s dlouhými řetězci se používá jako přísada do maziv a ve výrobcích jako jsou pleťová mléka. Také jej lze zapojit do ethoxylačních a sulfatačních reakcí, vytvářejících povrchově aktivní látky.[3]
Vlastnosti
Pentadekanol je stabilní látka. Podobně jako jiné alkoholy s dlouhými řetězci má nízkou toxicitu.[4] Může ale dráždit oči a kůži, a při delším působení vyvolává odtučnění kůže.[4] Při práci s touto látkou se doporučuje ochrana očí a používání ochranných rukavic.[5] Pentadekanol plove na hladině vody a za určitých okolností může hořet; hašení by se mělo provádět oxidem uhličitým, pěnovým, nebo pískovým hasicím přístrojem.[5]
Vyšší primární alkoholy (C9–C17) jsou „snadno biologicky rozložitelné“.[4][5] Nevykazují žíravost u oceli ani polymerů, jako jsou polytetrafluorethylen, vysokohustotní polyethylen, polypropylen a butylový kaučuk; k jeho skladování ale nelze použít nádoby z EPDM.[5]
Oproti jiným 1-alkanolům, například nonanolu, undekanolu a tridekanolu, má pentadekanol nižší rozpustnost v superkritickém oxidu uhličitém.[6]
Při ochlazování kapaliny pentadekanol (za teploty 316,3 K) vytváří krystalickou látku označovanou jako α-forma, ve které mohou molekuly rotovat kolem svých dlouhých os. Přestože u jiných vyšších alkoholů další ochlazování vede k přechodu do γ-formy (s řetězci odkloněnými od základní roviny) nebo β-formy (se svislými řetězci), tak pentadekanol vytvářím při 311,5 K, výhradně β-formu. Diferenciální tepelnou analýzou za 300–370 K a tlaků až 250 MPa bylo zjištěno, že několik stupňů pod teplotou tání přechází pentadekanol z krystalické β-formy do rotační α-formy.[7] Tato zjištění byla potvrzena dielektrickou spektroskopií. Pentadekanol nemá trojný bod.[7]
Výroba
Pentadekan-1-ol se vyrábí s využitím hydroformylace alkenů vytvořených z ethenu.[3]
Bylo zjištěno (pomocí chromatografie na tenké vrstvě a plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií), že malá množství pentadekanolu se přirozeně vyskytují v listech rostliny Solena amplexicaulis.[8] V roce 2008 byla popsána syntéza pachastrisaminu (cytotoxického lipidu nacházejícího se v mořských houbách[9]) využívající jako výchozí materiál pentadekan-1-ol.[10]
U dvou kvasinek rodu Candida byla popsána oxidace koncových uhlíkových atomů pentadekan u za vzniku pentadekanolu a kyseliny pentadekanové.[11]
Využití
V roce 1981 byly prozkoumány aktivity různých mastných alkoholů jako substrátů alkyl-DHAPsyntáz v reakcích acylovaných derivátů dihydroxyacetonfosfátu u buněk Ehrlichových karcinomů. Předmětem výzkumu byla specificita mikrozomálních alkyl-DHAPsyntíz vůči různým alkoholům; pentadekanol vykazoval aktivitu přibližně 0,2 mol/min/mg proteinu.[12]
V roce 1994 byl pentadekanol zkoumán jako možný lék na akné. Již bylo známo, že primární alkoholy účinkují proti grampozitivním bakteriím, ale také, že volné mastné kyseliny a alkoholy o C8 a C14 dráždí kůži. Protože tento účinek u C15 vymizel, tak bylo proti Propionibacterium acnes zkoumáno několik vyšších alkoholů; pentadekan-1-ol měl minimální inhibiční koncentraci 0,78 μg/ml a minimální baktericidní koncentraci 1,56 μg/ml.[13]
Roku 1995 byl zopakován experiment s 0,78 μg/ml proti P. acnes a zjistilo se, že nejnižší minimální inhibiční koncentraci ze všech primárních alkoholů od C6 do C20 má pentadekanol. Pentadekanol má vůči Brevibacterium ammoniagenes minimální inhibiční koncentraci 6,25 μg/ml, a více než 800 μg/ml (prakticky žádný účinek) proti dermatomykotickým kvasinkám Pityrosporum ovale. Společně s hexadekanolem vykazuje selektivní antimikrobiální účinky vůči P. acnes, aniž by působil na ostatní grampozitivní bakterie (čímž se liší od jiných alkoholů, například dodekanolu, který je účinnů vůči všem grampozitivním bakteriím).[14] Ve výpočetní studii z roku 2018 bylo zkoumáno možné využití primárních alkoholů proti Mycobacterium tuberculosis. Součástí bylo určování změn Gibbsovy energie (∆G) molekulárního dokování alkoholů C1 (methanol) až C15 (pentadekanol) jako ligandů receptorů InhA, MabA, a PanK. S rostoucí délkou řetězce se zvyšovala vazebná energie mezi ligandem a receptorem; pentadekanol, mající nejdelší řetězec ze zkoumaných alkoholů, měl odhadnutou ∆G -21 kJ/mol u InhA, -21 kJ/mol u MabA, a −23 kJ/mol u PanK; tyto energie byly porovnány s triklosanem (který má ∆G −27 kJ/mol, −28 kJ/mol a −29 kJ/mol. Pentadekanol byl shledán využitelným jako antimykobakteriální léčivo a navržen jako „vzor“ pro další výzkum.[15]
Fluorované deriváty pentadekan-1-olu lze použít jako amfifilní látky usnadňující adsorpci plicního surfaktantu dipalmitoylfosfatidylcholinu (DPPC). DPPC má špatnou adsorpci; fluorované amfifily se lépe přichycují k povrchům, ale dochází u nich k bioakumulaci v těle i v životním prostředí. V roce 2018 proběhl výzkum několikačástečně fluorovaných pentadekan-1-olů s DPPC v Langmuirově monovrstvě. Použitými molekulami byly F4H11OH, F6H9OH, a F8H7OH; s růstem míry fluorace se zvyšovala i hydrofobicita.[16]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Pentadecanol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12397
- ↑ 1-Pentadecanol . Sigma Aldrich . Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-08-24.
- ↑ a b NEODOL Alcohols and Ethyxolates . Shell Global . Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-08-24.
- ↑ a b c NEODOL 5 Technical Datasheet . Shell Global, 2021 . Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2021-03-14.
- ↑ a b c d Storage and handling of NEODOL alcohols . Shell Global, 2009 . Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-08-24.
- ↑ Manuela Artal; Veronique Pauchon; José Muñoz Embid; Jacques Jose. Solubilities of 1-Nonanol, 1-Undecanol, 1-Tridecanol, and 1-Pentadecanol in Supercritical Carbon Dioxide at T = 323.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 1998, s. 983–985. DOI 10.1021/je980117r.
- ↑ a b Jörg Reuter; Albert Würflinger. Differential Thermal Analysis of Long-Chain n-Alcohols under High Pressure. Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie. 1995, s. 1247–1251. DOI 10.1002/bbpc.199500067.
- ↑ Anandamay Barik; Syed Azmi; Amarnath Karmakar; Chatterje Soumendranath. Antibacterial Activity of Long-Chain Primary Alcohols from 'Solena amplexicaulis' Leaves. Proceedings of the Zoological Society. 2018, s. 313–319. DOI 10.1007/s12595-017-0208-0.
- ↑ Francesca Cingolani; Fabio Simbari; Jose Luis Abad; Mireia Casasampere; Gemma Fabrias; Anthony H. Futerman; Josefina Casas. Jaspine B induces non apoptotic cell death in gastric cancer cells independently of its inhibition of ceramide synthase. Journal of Lipid Research. 2017, s. 1500–1513. DOI 10.1194/jlr.M072611. PMID 28572516.
- ↑ K. Venkatesan; K. V. Srinivasan. A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, s. 209–215. DOI 10.1016/j.tetasy.2007.12.001.
- ↑ P. Souw; H. Luftmann; H. J. Rehm. Oxidation of n-alkanes by citric acid producing Candida spp.. European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology. 1977, s. 289–301. DOI 10.1007/BF01263329.
- ↑ Paul A. Davis; Amiya K. Hajra. Assay and Properties of the Enzyme Catalyzing the Biosynthesis of 1-O-Alkyl Dihydroxyacetone 3-Phosphate. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1980-11-12, s. 20–29. Dostupné online. DOI 10.1016/0003-9861(81)90424-0. PMID 7030211.
- ↑ Isao Kubo; Hisae Muroi; Aya Kubo. Naturally Occurring Antiacne Agents. Journal of Natural Products. 1994, s. 9–17. DOI 10.1021/np50103a002. PMID 8158169.
- ↑ Isao Kubo; Hisae Muroi; Aya Kubo. Structural functions of antimicrobial long-chain alcohols and phenols. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1995, s. 873–880. DOI 10.1016/0968-0896(95)00081-Q. PMID 7582963.
- ↑ Gita Syahputra; Wien Kusharyoto Arwansyah; Wien Kusharyoto. Molecular Docking and Molecular Dynamics Study of Alcoholic Compounds as Mycobactericidal Agents Using InhA, MabA and PanK as Receptors. Annales Bogorienses. 2018, s. 101. DOI 10.14203/ann.bogor.2018.v22.n2.101-115.
- ↑ Hiromichi Nakahara; Osamu Shibata. Miscibility of Semifluorinated Pentadecanol with DPPC at the Air−Water Interface. Accounts of Materials & Surface Research. 2018, s. 199–208. Dostupné online.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Pentadekanol na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk