A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
N-acetylserotonin | |
---|---|
vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | N-acetamid |
Triviální název | normelatonin |
Sumární vzorec | C12H14N2O2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1210-83-9 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 218,25 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
N-Acetylserotonin (NAS), nebo také normelatonin, je přirozeně se vyskytující chemický prekurzor a meziprodukt při endogenní produkci melatoninu ze serotoninu.[2][3] Normelatonin má vlastní biologickou aktivitu, při které působí jako agonista receptoru melatoninu, agonista TrkB a má také antioxidační účinky.
Biologická funkce
Stejně jako melatonin je NAS agonistou receptorů melatoninu MT1, MT2 a MT3 a může být považován za neurotransmiter.[4][5][6][7] Navíc je NAS distribuován v některých oblastech mozku, kde serotonin a melatonin nejsou, což naznačuje, že může mít své vlastní úlohy a nefunguje jen jako prekurzor při syntéze melatoninu.[4] NAS má antidepresivní, neurotrofické a kognitivní účinky[8][9] a je cílem léčby kognitivního poklesu a deprese spojeného se stárnutím.[9]
TrkB receptoru
NAS působí jako účinný agonista receptoru TrkB, zatímco serotonin a melatonin nikoliv.[4] Subchronické a chronické podávání NAS dospělým myším indukuje proliferaci nervových progenitorových buněk (NPC), blokování TrkB eliminovalo tento účinek, což naznačuje, že je NAS závislý na TrkB.[10].NAS významně zvyšuje proliferaci NPC u myší s nedostatkem spánku.[10] Předpokládá se, že anti-depresivní a neurotrofické účinky NAS jsou částečně způsobeny jeho úlohou agonisty TrkB.[8]
Antioxidační vlastnosti
NAS působí jako silný antioxidant, účinnost NAS je odlišná v závislosti na použitém experimentálním modelu a má 5 až 20krát větší účinek než melatonin při této ochraně.[11].NAS chrání proti peroxidaci lipidů v mikrosomech a mitochondriích.[12] NAS snižuje hladiny ROS v klidu v lymfocytech periferní krve a vykazuje antioxidační účinky proti ROS vyvolanému t-butylovaným hydroperoxidem a diamidem.[13] Také bylo zjištěno, že NAS inhibuje syntázu oxidu dusnatého.[14]
Protizánětlivé účinky
NAS má protizánětlivé účinky, protože inhibuje stimulaci LPS produkovanou prozánětlivým cytokinem TNF-alfa v diferencovaných lidských monocytech odvozených od THP-1.[15]
Ostatní
NAS může hrát roli v antidepresivních účincích selektivních inhibitorů zpětného vychytávání serotoninu (SSRI) a inhibitorů monoaminooxidázy (MAOI).[4] SSRI fluoxetin a MAO-A inhibitor klorgylin zvyšuje AANAT nepřímo prostřednictvím serotonergních mechanismů, a tím zvedá hladinu NAS po chronickém podávání, a to koreluje s nástupem jeho antidepresivních účinků.[4][16] Kromě toho expozice světla inhibuje syntézu NAS a snižuje antidepresivní účinky MAOI.[4] Navíc AANAT u knockout myšíi vykazuje signifikantně větší dobu její nehybnosti oproti kontrolním myším u modelů deprese na zvířatech.[4] Tato data podporují potenciální úlohu NAS v regulaci nálady a terapeutických přínosů vyvolaných antidepresivem.
Přes současně neidentifikovaný mechanismus může být NAS příčinou ortostatické hypotenze pozorované při klinické léčbě IMAO.[16][17] Snižuje krevní tlak u hlodavců a pinealektomie (epifýza je hlavním místem syntézy NAS a melatoninu) eliminuje hypotenzní účinky chlorgylinu.[16][17]
Biochemie
NAS se vytváří ze serotoninu enzymem aralkylamin N-acetyltransferáza (AANAT) a konvertuje se na melatonin acetylserotonin-O-methyltransferasou (ASMT).
NAS je schopen proniknout do hematoencefalické bariéry, na rozdíl od serotoninu.[18]
Odkazy
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu N-Acetylserotonin na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Acetylserotonin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b N-Acetyl-5-hydroxytryptamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, s. 1312. Dostupné online. DOI 10.1126/science.131.3409.1312. PMID 13795316.
- ↑ WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, s. 352–3. DOI 10.1016/0006-3002(60)90453-4. PMID 13784117.
- ↑ a b c d e f g Jang SW, Liu X, Pradoldej S, etal. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, s. 3876–81. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.0912531107. PMID 20133677.
- ↑ Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, s. 1581–91. Dostupné online. DOI 10.1016/S0024-3205(00)00478-1. PMID 11261588.
- ↑ Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists. British Journal of Pharmacology. July 1999, s. 1288–94. DOI 10.1038/sj.bjp.0702658. PMID 10455277.
- ↑ Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, s. 334–40. Dostupné online. PMID 10381796.
- ↑ a b Tosini G., Ye K. & Iuvone PM. Neuroprotection, neurogenesis, and the sleepy brain. Neuroscientist. 2012, s. 645–653. DOI 10.1177/1073858412446634.
- ↑ a b Oxenkrug G. & Ratner R. N-acetylserotonin and aging-associated cognitive impairment and depression. Aging Dis. 2012, s. 330–338.
- ↑ a b Sompol P.; LIU X.; BABA K.; PAUL KN.; TOSINI G.; IUVONE PM.; YE K. N-acetylserotonin promotes hippocampal neuroprogenitor cell proliferation in sleep-deprived mice. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. 2011, s. 8844–9. DOI 10.1073/pnas.1105114108. PMID 21555574.
- ↑ Oxenkrug G. Antioxidant effects of N-acetylserotonin: possible mechanisms and clinical implications. Ann. N. Y. Acad. Sci.. 2005, s. 334–47. DOI 10.1111/j.1749-6632.2005.tb00042.x. PMID 16179540.
- ↑ Gavazza MB.; CATALÀ A. Protective effect of N-acetyl-serotonin on the nonenzymatic lipid peroxidation in rat testicular microsomes and mitochondria. J. Pineal Res.. 2004, s. 153–60. DOI 10.1111/j.1600-079x.2004.00150.x. PMID 15357659.
- ↑ Wölfler A.; ABUJA PM.; SCHAUENSTEIN K.; LIEBMANN PM. N-acetylserotonin is a better extra- and intracellular antioxidant than melatonin. FEBS Lett. 1999, s. 206–10. DOI 10.1016/s0014-5793(99)00435-4. PMID 10338133.
- ↑ Peter Klemm; MARKUS HECKER; HANNELORE STOCKHAUSEN; CHIN CHEN WU; CHRISTOPH THIEMERMANN. Inhibition by N-acetyl-5-hydroxytryptamine of nitric oxide synthase expression in cultured cells and in the anaesthetized rat.. Br J Pharmacol. Aug 1995, s. 1175–1181. DOI 10.1111/j.1476-5381.1995.tb15021.x. PMID 7582541.
- ↑ Perianayagam MC.; OXENKRUG GF.; JABER BL. Immune-modulating effects of melatonin, N-acetylserotonin, and N-acetyldopamine. Ann. N. Y. Acad. Sci.. 2005, s. 386–93. DOI 10.1111/j.1749-6632.2005.tb00046.x. PMID 16179544.
- ↑ a b c Oxenkrug GF. Antidepressive and antihypertensive effects of MAO-A inhibition: role of N-acetylserotonin. A review. Neurobiology (Budapest, Hungary). 1999, s. 213–24. PMID 10591054.
- ↑ a b Oxenkrug GF. . Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, s. 522–6. PMID 9503569. (Russian)
- ↑ Dostupné online.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk